Не всегда нужно упорствовать и всё делать самим. Иногда вполне разумно пользоваться работой профессионалов в туризме. Многие отели и в Европе. и в Южной Америке, я специально смотрел цены, так в Астревеле мне их продали дешевле, чем на сайтах ьронирования типа Букинга и чем если бы я просто пришёл в этот отельс улицы. Они имеют связи, им дают специальные цены, и заработок менеджеров Астревела идёт во многих случаях (да почти всегда) за счёт комиссии отеля, а не за счёт клиента-путешественника. Конечно, это зависит от направления. Но обычно так. Вот если брать полные пакеты, когда тебя возят, дают русскоязычного гида, тогда дороже получится, чем самостоятельно. А сделать визы, отели и даже некоторые экскурсии вполне разумно.
По поводу страховки - лучше сделать самому в хорошей страховой компании или у страхового агента (у меня есть такая компания и агент, да и сам работал в страховании, эту систему знаю).